Ich hab’s nicht gewusst: Es gibt jede Menge Bugs im VS 2008 Debugger. Speziell wenn man eine Solution mit mehreren Websites hat funktioniert das Debuggen nicht.
Symptom: Wenn ein Haltepunkt erreicht wird, kann man nicht mit StepOver/Into weitergehen. Der Debugger läuft einfach weiter. Damit ist der Debugger wertlos.
Seit dem 4. Februar 2009(!) gibt es ein Update. Ich frage mich aber, warum das nicht über Windows Update verteilt wurde. Egal, hier die Links: